除去反應體系的三苯基氧膦，可以說是目前有機合成中一大頭疼問題，這個鬼東西在體系中一般比你的目標產物含量要多，而且在紫外燈下熒光不是很強，用顯色劑顯色的話，基本也不顯色，所以分離相當困難。

一般三苯基氧膦與目標產物有三種關系:

1，產物極性特別小，三苯基氧膦極性相對較大，通過過柱子，用小極性的展開劑可以完全分離，三苯基氧膦就留在柱子上，這種情況很舒服，不用發愁

2，產物極性極性比較大，但還是比三苯基氧膦小一點，石油醚乙酸乙酯體系Rf差值在0.1左右。a.在乙醚這些體系中溶解度比較好，把反應體系旋干，油泵抽干，向反應體系中加入乙醚，攪拌過濾，反復操作幾次也可以提純目標產物。b，柱層析多分離幾次，把所有TLC純的產物點，合在一起，再過一遍，只要前面純的幾管，里面就不會再包有三苯基氧膦。

3，合成一些胺類底物時，產物極性比較大，且還有一定的配位能力，三苯基氧膦不溶的溶劑，產物也不溶，且產物點在三苯基氧膦下面，用普通的展開劑如石油醚與乙酸乙酯，二氯甲烷與甲醇，乙酸乙酯與甲醇，二氯甲烷與乙酸乙酯等，過柱子的時候，三苯基氧膦與目標產物一起出來，基本沒有分離效果。但當用到石油醚與丙酮體系時，發現TLC板分離效果比較好，Rf差值在0.4，然后用該體系每次都能分離一部分純的目標產物，多分離幾次，也可以純的拿到目標產物。另外一個產物Rf值差值0.2，再用這個體系就分不開啦，也試了其他的展開劑還是分不開，最后往體系里加了2%的三乙胺，有較好的分離效果，但還是更換了合成方法，爬TLC板，因為三乙胺的存在，板子跟鬼一樣，很神奇

柱層析分離三苯基氧膦一定要多試展開劑，實在分離不開，只能更換合成方法啦

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